Massimiliano Gentili (* 16. September 1971 in Foligno) ist ein italienischer Radrennfahrer. Massimiliano Gentili begann seine Karriere 1996 bei dem italienischen Radsportteam Cantina Tollo. In seinem ersten Jahr gewann er gleich eine Etappe bei der Asturien-Rundfahrt und bei der Portugal-Rundfahrt. Im Jahr 2000 gewann er das Eintagesrennen Trofeo ...